長い記事でも全体を掴んで閲覧できるようになりますね。
下記の画像のような形になります。
使用しているプラグインは「Table of Contents Plus」。4つ以上の見出しがある場合に表示されるようにしてあります。階層は1段階のみです。
なお、この投稿はスマホ版のWordPressのアプリから行っています。.comのサイトのみが対象かと思いきや、Jetpackの入っていない普通のWordPressサイトでも使えるとは知りませんでした。
デスクトップ版の方も.com以外のサイトでも使えますが条件があり、Jetpackをインストールしてなければいけないようです。